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乙基溴化镁

时间:2023-07-17  来源:化工号   作者:C2H5BrMg
密度1.02 g/mL at 25 °C
沸点34.6°C
熔点-116.3°C
分子式C2H5BrMg
分子量133.27000
闪点<−30 °F
精确质量131.94300
LogP1.81950
外观性状暗棕色溶液
储存条件

储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。

稳定性

1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分 酸 光接触。

2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。

3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 (式1)和烯丙基醛都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。

EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。

在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇。

通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物。

酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应。

与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应。

EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮,只是产率较低。

EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键。

在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮或内酯可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。

与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛。

计算化学

1、 氢键供体数量:0

2、 氢键受体数量:2

3、 可旋转化学键数量:0

4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0

5、 重原子数量:4

6、 表面电荷:0

7、 复杂度:6

8、 同位素原子数量:0

9、 确定原子立构中心数量:0

10、 不确定原子立构中心数量:0

11、 确定化学键立构中心数量:0

12、 不确定化学键立构中心数量:0

13、 共价键单元数量:3

更多

1. 性状:未确定

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.02g/mL

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):-116.3°C

5. 沸点(ºC,常压):34.6°C

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºF):<−30°F

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:在一些有机溶剂如乙醚、丁醚、异丙醚、THF和苯甲醚中溶解。

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